Την αγωνιστική περίοδο 1985 – 1986 ο Διαγόρας αγωνίστηκε στο πρωτάθλημα της Β’ Εθνικής το οποίο και κατέκτησε με 48 βαθμούς σε 38 αγώνες και τέρματα : 68 υπέρ και 38 κατά, κερδίζοντας παράλληλα και την άνοδο για πρώτη φορά στην ιστορία στην Α’ Εθνική κατηγορία.
Την αμέσως επόμενη ποδοσφαιρική χρονιά ( 1986 – 1987 ) ο Γηραιός αγωνίζεται για πρώτη φορά στην ιστορία του στα μεγάλα σαλόνια του Ελληνικού ποδοσφαίρου σε ένα πρωτάθλημα το οποίο συμμετείχαν 16 ομάδες.
Ο Διαγόρας μαζί με τον ΟΦΗ ήταν οι μοναδικές νησιωτικές ομάδες που έδωσαν το παρόν στο πρωτάθλημα της Α’ Εθνικής την αγωνιστική περίοδο 1986 – 1987.
Οι ομάδες που συμμετείχαν στο πρωτάθλημα της Α’ Εθνικής κατηγορίας και ήταν αντίπαλοι του Διαγόρα ήταν οι : Ολυμπιακός , Παναθηναϊκός, ΑΕΚ, ΠΑΟΚ, ΟΦΗ, Βέροια, Ηρακλής, Πανιώνιος, Λάρισα, Εθνικός Πειραιώς, Άρης, Απόλλων Καλαμαριάς, Δόξα Δράμας, Απόλλων Αθηνών και ΠΑΣ Γιάννινα.
Την χρονιά εκείνη οι περισσότερες από τις ομάδες ( εκτός από Ολυμπιακό, Παναθηναϊκό, ΟΦΗ και Πανιώνιο ) πραγματοποίησαν απεργία τις τρεις τελευταίες αγωνιστικές με αποτέλεσμα , όλες οι ομάδες εκτός από τις τέσσερις που προαναφέρθηκαν να τιμωρηθούν με αφαίρεση 6 βαθμών και οι τρεις τελευταίες αγωνιστικές να μην πραγματοποιούνται από τις ομάδες που απεργούσαν στο πρωτάθλημα.
Για τις τρεις τελευταίες αγωνιστικές ίσχυσαν τα εξής :
1. Εάν ήταν προγραμματισμένος αγώνας όπου και οι δυο αντίπαλοι αγωνίζονταν, οι βαθμοί στην βαθμολογία του πρωταθλήματος προθέτονταν ανάλογα με την έκβαση του αγώνα ( νίκη = 2 βαθμοί, ισοπαλία = 1 βαθμός , ήττα = 0 βαθμοί – αυτό ήταν και το τότε σύστημα βαθμολόγησης των αγώνων ).
2. Εάν ήταν προγραμματισμένος αγώνας όπου η μια ομάδα «κατέβαινε» να αγωνιστεί και η άλλη όχι ( λόγω απεργίας ) τότε η πρώτη ομάδα κέρδιζε το παιχνίδι στα χαρτιά με σκορ 2 – 0 και έπαιρνε 2 πόντους.
3. Εάν ήταν προγραμματισμένος αγώνας όπου καμία από τις δυο ομάδες δεν «κατέβαινε» να αγωνιστεί ( λόγω απεργίας ) τότε ο αγώνας κατοχυρωνόταν 0 – 0 χωρίς καμία ομάδα όμως να πάρει τον βαθμό της ισοπαλίας που ίσχυε τότε.
Την χρονιά εκείνη ο Διαγόρας στις 27 πρώτες ( και ολοκληρωμένες αγωνιστικές ) κατάφερε να συγκεντρώσει 22 βαθμούς , έχοντας στο ενεργητικό του 9 νίκες , 4 ισοπαλίες και 14 ήττες με τέρματα 29 υπέρ και 33 κατά.
«Συγκομιδή» που τον κατέτασσε στην 13η θέση σε σύνολο 16 ομάδων και εξασφαλίζοντας του την παραμονή καθώς ήταν τρεις η ομάδες που υποβιβάζονταν.
Μετά και την «ολοκλήρωση» των τελευταίων τριών αγωνιστικών ο Γηραιός παρέμεινε στην 13η «σωτήρια» θέση εξασφαλίζοντας την συμμετοχή στο πρωτάθλημα της Α’ Εθνικής για την επόμενη χρονιά.
Την τέταρτη αγωνιστική ο Διαγόρας με προπονητή τον Βεσελίνοβιτς Τόζα, κατάφερε να επικρατήσει με 2 – 0 του Παναθηναϊκού σε ένα κατάμεστο δημοτικό στάδιο από 6.500 και πλέον φιλάθλους που βρέθηκαν στις εξέδρες για να παρακολουθήσουν την αναμέτρηση.
Για τον Γηραιό σε εκείνο το παιχνίδι το σκορ άνοιξε ο Σωτηρόπουλος λίγο μετά την συμπλήρωση μισής ώρα αγώνα , ενώ την νίκη «σφράγισε» ο Βέλλιος με σουτ μέσα από την περιοχή στο 75ο λεπτό του παιχνιδιού.
