Το σαββατοκύριακο 29 και 30 Μαρτίου θα ξεκινήσουν τα παιχνίδια play off από τα παιχνίδια του πρωταθλήματος της Β’ Κατηγορίας Δωδεκανήσου από τα οποία θα ανέβουν σίγουρα οι δυο πρώτες ομάδες της ειδικής βαθμολογίας που θα σχηματιστεί. Αξίζει να σημειωθεί ότι όπως ενημέρωσε τους συλλόγους η ΕΠΣΔ, στα παιχνίδια αυτά θα υπάρχουν δυο παρατηρητές αγώνα. Ο ένα θα πληρώνεται από την γηπεδούχο ομάδα και ο άλλος από την ΕΠΣΔ. Επίσης σε όλες τις αναμετρήσεις θα υπάρχουν παρατηρητές διαιτησίας. Τα ίδια ακριβώς θα ισχύσουν και για τα παιχνίδια της Καρπάθου. Ο νέος πρόεδρος της ΕΠΣΔ μάλιστα Παναγιώτης Διακοφώτης είπε ότι για τις μετακινήσεις των ομάδων στην Κάρπαθο εξασφαλίστηκε μια πολύ καλή έκπτωση από πρακτορείο του νησιού. Μετά το πέρας των αγώνων play off θα γίνει άμεσα και το μπαράζ ανάμεσα στον 2ο του ομίλου των νήσων και τον 3ο της βαθμολογίας των play off προκειμένου να γίνει γνωστή και η τέταρτη ομάδα που θα ανέβει από την Β’ Κατηγορία στην Α’ σε περίπτωση που ο πρωταθλητής Δωδεκανήσου καταφέρει να κερδίσει την άνοδο του στην Γ’ Εθνική Ερασιτεχνική. Αναλυτικά το πρόγραμμα των αγώνων play off είναι:
1η αγωνιστική 29 και 30 Μαρτίου
Εθνικός – Ηρακλής Λάρδου
Ποσειδώνας Καρπάθου – Ευκλής Σορωνής
ΑΕ Κατταβιάς – Αστέρας Μασσάρων
2η αγωνιστική 5 και 6 Απριλίου
Ηρακλής Λάρδου – Ποσειδώνας
Ευκλής – ΑΕ Κατταβιάς
Αστέρας Μασσάρων – Εθνικός Αρχίπολης
3η αγωνιστική 12 και 13 Απριλίου
ΑΕ Κατταβιάς – Ηρακλής Λάρδου
Εθνικός – Ευκλής Σορωνής
Ποσειδώνας – Αστέρας Μασσάρων
4η αγωνιστική 23 Απριλίου
Ηρακλής Λάρδου – Εθνικός
Ευκλής – Ποσειδώνας Καρπάθου
Αστέρας Μασσάρων – ΑΕ Κατταβιάς
5η αγωνιστική 27 Απριλίου
Ποσειδώνας – Ηρακλής Λάρδου
ΑΕ Κατταβιάς – Ευκλής Σορωνής
Εθνικός Αρχίπολης – Αστέρας Μασσάρων
6η αγωνιστική 4 Μαίου
Ηρακλής Λάρδου – ΑΕ Κατταβιάς
Ευκλής Σορωνής – Εθνικός
Αστέρας Μασσάρων – Ποσειδώνας Καρπάθου
Ηλίας Λοίζος
