Άδοξα αποκλείστηκε από τη συνέχεια του κυπέλλου ο Διαγόρας. Αν και άξιζε να πάρει την πρόκριση απέναντι μάλιστα σε μια ομάδα Super League όπως η Καλλιθέα, έχασε στην διαδικασία των πέναλτι με 4 – 3. Ο “γηραιός” μάλιστα πήρε το προβάδισμα στην διαδικασία με 2 – 0 αλλά ο Μανιάς και ο Παπαδόπουλος αστόχησαν στα πιο κρίσιμα πέναλτι με αποτέλεσμα οι φιλοξενούμενοι να “γυρίσουν τούμπα” τα πράγματα και να πάρουν τελικά τη νίκη – πρόκριση.
Το πρώτο ημίχρονο δεν πρόσφερε πολλές συγκινήσεις. Ο ρυθμός του παιχνιδιού ήταν μέτριος και οι ευκαιρίες μπροστά από τις δύο εστίες ελάχιστες. Ωστόσο, η φάση που προκάλεσε πολλές συζητήσεις ήρθε στο 39ο λεπτό, όταν ο Σαπουντζής, μετά από μια κάθετη πάσα στην πλάτη της άμυνας, προχώρησε και πλάσαρε, σημειώνοντας το 1-0. Το γκολ ακυρώθηκε, καθώς ο βοηθός σήκωσε το σημαιάκι του για οφσάιντ, κάτι που προκάλεσε τις διαμαρτυρίες του Διαγόρα, ο οποίος υποστήριξε ότι ο Σαπουντζής βρισκόταν σε κανονική θέση. Γενικά, η Καλλιθέα διατήρησε την κατοχή της μπάλας στο πρώτο ημίχρονο, αλλά δεν κατάφερε να απειλήσει τον Διαγόρα, ο οποίος αντιμετώπισε με άνεση τις επιθέσεις των φιλοξενούμενων.
Η εικόνα του αγώνα παρέμεινε σχεδόν ίδια και στην επανάληψη. Οι φιλοξενούμενοι συνέχισαν να ελέγχουν την κατοχή, χωρίς όμως να βρουν τον τρόπο να πλησιάσουν την εστία του Τσιλιγγίρη. Με την πάροδο του χρόνου και τις αλλαγές που έκανε ο Θωμάς Γράφας, ο Διαγόρας άρχισε να κερδίζει μέτρα στο γήπεδο και να γίνεται πιο επιθετικός, αλλά και πάλι δεν μπόρεσε να δημιουργήσει επικίνδυνες καταστάσεις για την αντίπαλη εστία. Το παιχνίδι οδηγήθηκε στην παράταση.
Στο 81ο λεπτό, ο Ουντρίγκις επιχείρησε ένα εντυπωσιακό ψηλοκρεμαστό πλασέ από την περιοχή, με τον Τσιλιγγίρη να «πετάει» και να αποκρούει, στέλνοντας τη μπάλα σε κόρνερ. Στο 110ο λεπτό, μετά από σουτ του Χάνουζεκ, ο Ουντρίγκις προσπάθησε με τακουνάκι να σκοράρει, αλλά ο Τσιλιγγίρης και πάλι αντέδρασε σωτήρια, κρατώντας τον Διαγόρα «ζωντανό».
Η διαδικασία των πέναλτι
-Δημητρίου (Διαγόρας) 1 – 0
-Ματίγια (Καλλιθέα) απόκρουσε ο Τσιλιγγήρης
-Μανωλάκης (Διαγόρας) 2 – 0
-Ντεμέτριους (Καλλιθέα) 2 – 1
-Μανιάς (Διαγόρας) απόκρουσε
-Ουντρίγκις (Καλλιθέα) 2 – 2
-Τσιαντούλας (Διαγόρας) 3 – 2
-Τζάνι (Καλλιθέα) 3 – 3
-Παπαδόπουλος (Διαγόρας) απόκρουσε
-Μερκάτι (Καλλιθέα) 4 – 3
Το παιχνίδι διαιτήτευσε ο Αλέξανδρος Τσακαλίδης από τον Σύνδεσμο της Χαλκιδικής. «Βοηθοί» του ήταν οι Γιώργος Χριστάκογλου (Χαλκιδικής) και Κώστας Τριανταφύλλου (Αρκαδίας).
ΔΙΑΓΟΡΑΣ: Τσιλιγγίρης, Κατσουλίδης (52’ Νικόλης), Μανωλάκης, Δημητρίου, Σταματούλας, Γαρουφαλιάς (58’ Παπαδόπουλος), Μπρέγκου (98’ Δημόπουλος), Σαπουντζής (72’ Αγουάδο), Κοκκίνης, Άντο (58’ Τσιαντούλας), Λιούμης (72’ Μανιάς)
ΚΑΛΛΙΘΕΑ: Γκέλιος, Ρομάο, Βασιλόγιαννης (80’ Χάνουζεκ), Κατίγια, Καινούργιος, Ν’ Ντιαγέ, Σοίρι (67’ Ουντρίγκις), Λουκίνας (88’ Ντεμέτριους), Βαλμπουενά (67’ Τζάνι), Ματίγιεβιτς, Τζιβελεκίδης (80’ Νίκολιτς)
