| 2019-04-21 17:00:3421 Απριλίου 2019 | Αστέρας Μασσάρων | 1 - 0 | Νηρέας | 17:00:3417:00 |
| 2019-04-18 19:30:1218 Απριλίου 2019 | ΑΟ Σύμης | 2 - 1 | Αστέρας Μασσάρων | 19:30:1219:30 |
| 2019-04-13 17:00:4913 Απριλίου 2019 | Εθνικός Αρχίπολης | 2 - 2 | Αστέρας Μασσάρων | 17:00:4917:00 |
| 2019-03-30 16:00:4830 Μαρτίου 2019 | Αστέρας Μασσάρων | 2 - 3 | Δαμάγητος Θεολόγου | 16:00:4816:00 |
| 2019-03-24 16:00:1424 Μαρτίου 2019 | Δόξα Ψίνθου | 2 - 0 | Αστέρας Μασσάρων | 16:00:1416:00 |
| 2019-03-23 12:30:3923 Μαρτίου 2019 | Αστέρας Μασσάρων | 2 - 3 | ΑΕΡΑ | 12:30:3912:30 |
| 2019-03-17 16:00:4917 Μαρτίου 2019 | Αστέρας Μασσάρων | 1 - 1 | Ηρακλής Λάρδου | 16:00:4916:00 |
| 2019-03-16 11:00:1116 Μαρτίου 2019 | Απόλλων Καλυθιών | 0 - 1 | Αστέρας Μασσάρων | 11:00:1111:00 |
| 2019-03-09 12:00:129 Μαρτίου 2019 | Φοίβος Κρεμαστής | 1 - 4 | Αστέρας Μασσάρων | 12:00:12Αναβλήθηκε |
| 2019-03-03 11:30:533 Μαρτίου 2019 | Αστέρας Μασσάρων | 3 - 2 | Ρόδος | 11:30:5311:30 |
| 2019-02-28 00:00:1328 Φεβρουαρίου 2019 | Άρης Αρχαγγέλου | 0 - 3 | Αστέρας Μασσάρων | 00:00:1300:00 |
| 2019-02-27 15:30:3727 Φεβρουαρίου 2019 | Κλεάνθης Παραδεισίου | 0 - 5 | Αστέρας Μασσάρων | 15:30:3715:30 |
| 2019-02-24 11:00:3624 Φεβρουαρίου 2019 | Αστέρας Μασσάρων | 2 - 1 | ΑΣ Αρένα | 11:00:3611:00 |
| 2019-02-23 16:00:5323 Φεβρουαρίου 2019 | Αστέρας Μασσάρων | 4 - 0 | Δήμητρα Δαματριάς | 16:00:5316:00 |
| 2019-02-17 15:30:1817 Φεβρουαρίου 2019 | Αστέρας Μασσάρων | 0 - 1 | Κύπρος | 15:30:1815:30 |
| 2019-02-16 11:30:2716 Φεβρουαρίου 2019 | Αστέρας Μασσάρων | 0 - 4 | Ευκλής Σορωνής | 11:30:2711:30 |
| 2019-02-09 15:00:139 Φεβρουαρίου 2019 | Αστέρας Μασσάρων | 0 - 7 | Διαγόρας Ρόδου | 15:00:1315:00 |
| 2019-02-02 14:00:102 Φεβρουαρίου 2019 | ΑΣ Τήλος | 2 - 1 | Αστέρας Μασσάρων | 14:00:1014:00 |
| 2019-02-02 11:00:032 Φεβρουαρίου 2019 | Αστέρας Μασσάρων | 2 - 2 | Πάνθηρες | 11:00:0311:00 |
| 2019-01-27 14:45:3527 Ιανουαρίου 2019 | Αστέρας Μασσάρων | 3 - 2 | ΑΣ Χάλκης | 14:45:3514:45 |
| 2019-01-26 13:30:5126 Ιανουαρίου 2019 | Ποσειδών Καρπάθου | 2 - 1 | Αστέρας Μασσάρων | 13:30:5113:30 |
| 2019-01-26 13:30:0926 Ιανουαρίου 2019 | Ποσειδών Καρπάθου | 2 - 1 | Αστέρας Μασσάρων | 13:30:0913:30 |
| 2019-01-20 14:45:2520 Ιανουαρίου 2019 | Νηρέας | 1 - 1 | Αστέρας Μασσάρων | 14:45:2514:45 |
| 2019-01-19 11:30:0519 Ιανουαρίου 2019 | Αστέρας Μασσάρων | 10 - 1 | Ηρακλής Μαριτσών | 11:30:0511:30 |
| 2019-01-13 14:00:3713 Ιανουαρίου 2019 | Αστέρας Μασσάρων | 1 - 1 | Εθνικός Αρχίπολης | 14:00:3714:00 |
| 2018-12-16 14:45:4116 Δεκεμβρίου 2018 | Αστέρας Μασσάρων | 1 - 0 | ΑΟ Σύμης | 14:45:4114:45 |
| 2018-12-15 11:00:2615 Δεκεμβρίου 2018 | Αστέρας Μασσάρων | 3 - 1 | ΑΣ Χάλκης | 11:00:2611:00 |
| 2018-12-09 11:00:469 Δεκεμβρίου 2018 | Ιάλυσος | 1 - 0 | Αστέρας Μασσάρων | 11:00:4611:00 |
| 2018-12-08 14:45:548 Δεκεμβρίου 2018 | Δαμάγητος Θεολόγου | 3 - 1 | Αστέρας Μασσάρων | 14:45:5414:45 |
| 2018-12-01 14:45:071 Δεκεμβρίου 2018 | Αστέρας Μασσάρων | 2 - 0 | Δόξα Ψίνθου | 14:45:0714:45 |
| 2018-12-01 11:00:351 Δεκεμβρίου 2018 | ΑΕΡΑ | 2 - 2 | Αστέρας Μασσάρων | 11:00:3511:00 |
| 2018-11-24 14:45:2824 Νοεμβρίου 2018 | Ηρακλής Λάρδου | 4 - 0 | Αστέρας Μασσάρων | 14:45:2814:45 |
| 2018-11-24 00:00:5324 Νοεμβρίου 2018 | Αστέρας Μασσάρων | - | Ποσειδών Καρπάθου | 00:00:53Αναβλήθηκε |
| 2018-11-17 11:00:1217 Νοεμβρίου 2018 | Διαγόρας Ρόδου | 3 - 0 | Αστέρας Μασσάρων | 11:00:1211:00 |
| 2018-11-11 14:45:2811 Νοεμβρίου 2018 | Δήμητρα Δαματριάς | 2 - 2 | Αστέρας Μασσάρων | 14:45:2814:45 |
| 2018-11-10 23:00:3210 Νοεμβρίου 2018 | Αστέρας Μασσάρων | 2 - 5 | Απόλλων Καλυθιών | 23:00:3223:00 |
| 2018-11-07 15:30:467 Νοεμβρίου 2018 | Αστέρας Μασσάρων | 6 - 0 | Άρης Αρχαγγέλου | 15:30:4615:30 |
| 2018-11-04 14:45:014 Νοεμβρίου 2018 | Κύπρος | 2 - 2 | Αστέρας Μασσάρων | 14:45:0114:45 |
| 2018-11-03 11:30:573 Νοεμβρίου 2018 | Ρόδος | 2 - 0 | Αστέρας Μασσάρων | 11:30:5711:30 |
| 2018-10-24 13:00:5624 Οκτωβρίου 2018 | Αστέρας Μασσάρων | 3 - 0 | ΑΣ Τήλος | 13:00:5613:00 |
| 2018-10-20 15:00:2520 Οκτωβρίου 2018 | ΑΣ Χάλκης | 3 - 6 | Αστέρας Μασσάρων | 15:00:2515:00 |
| 2018-04-22 17:00:5522 Απριλίου 2018 | Αστέρας Μασσάρων | 7 - 0 | Δήμητρα Δαματριάς | 17:00:5517:00 |
| 2018-04-15 17:00:2215 Απριλίου 2018 | Ευκλής Σορωνής | 4 - 2 | Αστέρας Μασσάρων | 17:00:2217:00 |
| 2018-04-01 12:30:451 Απριλίου 2018 | Αστέρας Μασσάρων | 4 - 0 | Άγιος Γεώργιος Μαλώνας | 12:30:4512:30 |
| 2018-03-24 16:00:1724 Μαρτίου 2018 | ΑΕ Αδελφοσύνη | 3 - 4 | Αστέρας Μασσάρων | 16:00:1716:00 |
| 2018-03-17 16:30:2417 Μαρτίου 2018 | Αστέρας Μασσάρων | 3 - 1 | Κύπρος | 16:30:2416:30 |
| 2018-03-11 15:30:4711 Μαρτίου 2018 | Αθλέτικο Αφάντου | 2 - 2 | Αστέρας Μασσάρων | 15:30:4715:30 |
| 2018-03-04 15:30:494 Μαρτίου 2018 | Πολύστρατος Λαέρμων | 2 - 2 | Αστέρας Μασσάρων | 15:30:4915:30 |
| 2018-02-25 15:30:3325 Φεβρουαρίου 2018 | Αστέρας Μασσάρων | 6 - 0 | Ιππότες | 15:30:3315:30 |
| 2018-01-28 11:00:5628 Ιανουαρίου 2018 | ΑΣ Αρένα | 4 - 1 | Αστέρας Μασσάρων | 11:00:5611:00 |
| 2018-01-26 13:30:2426 Ιανουαρίου 2018 | Αστέρας Μασσάρων | 4 - 1 | Πολυβώτης Νισύρου | 13:30:24Αναβλήθηκε |
| 2018-01-21 11:00:5521 Ιανουαρίου 2018 | Ατρόμητοι Ρόδου | 0 - 3 | Αστέρας Μασσάρων | 11:00:5511:00 |
| 2018-01-20 11:00:1720 Ιανουαρίου 2018 | Αστέρας Μασσάρων | 4 - 1 | Απόλλων Απολλώνων | 11:00:1711:00 |
| 2018-01-14 14:45:2114 Ιανουαρίου 2018 | Δήμητρα Δαματριάς | 1 - 3 | Αστέρας Μασσάρων | 14:45:2114:45 |
| 2018-01-13 11:00:1613 Ιανουαρίου 2018 | Διαγόρας Ρόδου | 2 - 6 | Αστέρας Μασσάρων | 11:00:1611:00 |
| 2018-01-07 14:45:437 Ιανουαρίου 2018 | Αστέρας Μασσάρων | 3 - 0 | Ευκλής Σορωνής | 14:45:4314:45 |
| 2017-12-17 14:45:1717 Δεκεμβρίου 2017 | Άγιος Γεώργιος Μαλώνας | 0 - 3 | Αστέρας Μασσάρων | 14:45:1714:45 |
| 2017-12-10 14:45:1710 Δεκεμβρίου 2017 | Αστέρας Μασσάρων | 5 - 1 | ΑΕ Αδελφοσύνη | 14:45:1714:45 |
| 2017-12-10 11:00:5710 Δεκεμβρίου 2017 | Αστέρας Μασσάρων | 6 - 3 | ΑΕΡΑ | 11:00:5711:00 |
| 2017-12-03 14:45:443 Δεκεμβρίου 2017 | Κύπρος | 0 - 1 | Αστέρας Μασσάρων | 14:45:4414:45 |
| 2017-12-02 12:00:212 Δεκεμβρίου 2017 | Ταξιάρχης Αρχαγγέλου | 0 - 6 | Αστέρας Μασσάρων | 12:00:2112:00 |
| 2017-11-26 14:45:1926 Νοεμβρίου 2017 | Αστέρας Μασσάρων | 3 - 0 | Αθλέτικο Αφάντου | 14:45:1914:45 |
| 2017-11-26 12:30:0626 Νοεμβρίου 2017 | Αστέρας Μασσάρων | 7 - 1 | Ρόδος | 12:30:0612:30 |
| 2017-11-19 14:45:4919 Νοεμβρίου 2017 | Αστέρας Μασσάρων | 0 - 0 | Πολύστρατος Λαέρμων | 14:45:4914:45 |
| 2017-11-12 14:45:4012 Νοεμβρίου 2017 | Ιππότες | 0 - 3 | Αστέρας Μασσάρων | 14:45:4014:45 |
| 2017-11-11 12:00:1511 Νοεμβρίου 2017 | Αστέρας Μασσάρων | 6 - 0 | Πάνθηρες | 12:00:1512:00 |
| 2017-11-05 12:00:315 Νοεμβρίου 2017 | Απόλλων Καλυθιών | 4 - 1 | Αστέρας Μασσάρων | 12:00:3112:00 |
| 2017-10-31 12:00:2131 Οκτωβρίου 2017 | Πολυβώτης Νισύρου | 1 - 4 | Αστέρας Μασσάρων | 12:00:2112:00 |
| 2017-10-22 16:00:3922 Οκτωβρίου 2017 | Αστέρας Μασσάρων | 6 - 0 | Ατρόμητοι Ρόδου | 16:00:3916:00 |
| 2017-05-14 13:15:1514 Μαΐου 2017 | Δόξα Ψίνθου | 2 - 2 | Αστέρας Μασσάρων | 13:15:1513:15 |
| 2017-05-07 12:30:127 Μαΐου 2017 | Πάνθηρες | 1 - 4 | Αστέρας Μασσάρων | 12:30:1212:30 |
| 2017-05-06 12:30:146 Μαΐου 2017 | Αστέρας Μασσάρων | 4 - 2 | Διαγόρας Βατίου | 12:30:1412:30 |
| 2017-04-29 17:15:3729 Απριλίου 2017 | Ηρακλής Μαριτσών | 0 - 1 | Αστέρας Μασσάρων | 17:15:3717:15 |
| 2017-04-23 12:00:4623 Απριλίου 2017 | Αστέρας Μασσάρων | 2 - 2 | Ρόδος | 12:00:4612:00 |
| 2017-04-22 17:00:3222 Απριλίου 2017 | Αστέρας Μασσάρων | 0 - 3 | Διαγόρας Ρόδου | 17:00:3217:00 |
| 2017-04-08 17:00:078 Απριλίου 2017 | Άρης Αρχαγγέλου | 1 - 2 | Αστέρας Μασσάρων | 17:00:0717:00 |
| 2017-04-08 12:00:188 Απριλίου 2017 | Αστέρας Μασσάρων | 2 - 3 | Απόλλων Καλυθιών | 12:00:1812:00 |
| 2017-04-01 17:00:151 Απριλίου 2017 | Αστέρας Μασσάρων | 0 - 2 | Κλεάνθης Παραδεισίου | 17:00:1517:00 |
| 2017-04-01 12:00:581 Απριλίου 2017 | Ταξιάρχης Αρχαγγέλου | 4 - 3 | Αστέρας Μασσάρων | 12:00:5812:00 |
| 2017-03-29 12:15:1129 Μαρτίου 2017 | Ποσειδών Καρπάθου | 2 - 0 | Αστέρας Μασσάρων | 12:15:1112:15 |
| 2017-03-25 15:00:1525 Μαρτίου 2017 | Αστέρας Μασσάρων | 1 - 4 | Ατρόμητοι Ρόδου | 15:00:1515:00 |
| 2017-03-12 13:30:1512 Μαρτίου 2017 | Αστέρας Μασσάρων | 1 - 0 | Αντίμαχος Κω | 13:30:1513:30 |
| 2017-03-04 15:30:054 Μαρτίου 2017 | Αστέρας Παστίδας | 1 - 0 | Αστέρας Μασσάρων | 15:30:0515:30 |
| 2017-03-04 11:00:444 Μαρτίου 2017 | Αστέρας Μασσάρων | 0 - 2 | Διαγόρας Ρόδου | 11:00:4411:00 |
| 2017-02-25 15:15:0425 Φεβρουαρίου 2017 | Αστέρας Μασσάρων | 2 - 3 | Κλεόβουλος Λίνδου | 15:15:0415:15 |
| 2017-02-18 15:15:0918 Φεβρουαρίου 2017 | ΑΕΡΑ | 6 - 2 | Αστέρας Μασσάρων | 15:15:0915:15 |
| 2017-02-18 11:00:5718 Φεβρουαρίου 2017 | ΑΕΡΑ | 2 - 4 | Αστέρας Μασσάρων | 11:00:5711:00 |
| 2017-02-12 13:30:1412 Φεβρουαρίου 2017 | Αστέρας Μασσάρων | 1 - 0 | Δόξα Καρδάμαινας | 13:30:1413:30 |
| 2017-02-04 15:00:284 Φεβρουαρίου 2017 | Φοίβος Κρεμαστής | 4 - 2 | Αστέρας Μασσάρων | 15:00:2815:00 |
| 2017-02-04 11:00:074 Φεβρουαρίου 2017 | Αστέρας Μασσάρων | 6 - 0 | Ταξιάρχης Αρχαγγέλου | 11:00:0711:00 |
| 2017-01-28 14:45:5328 Ιανουαρίου 2017 | Ηρακλής Λάρδου | 1 - 0 | Αστέρας Μασσάρων | 14:45:5314:45 |
| 2017-01-28 10:30:1628 Ιανουαρίου 2017 | Αστέρας Μασσάρων | 7 - 1 | Πάνθηρες | 10:30:1610:30 |
| 2017-01-22 14:45:0122 Ιανουαρίου 2017 | Αστέρας Μασσάρων | 2 - 2 | Δόξα Ψίνθου | 14:45:0114:45 |
| 2017-01-22 11:00:0022 Ιανουαρίου 2017 | Ρόδος | 0 - 2 | Αστέρας Μασσάρων | 11:00:0011:00 |
| 2017-01-14 14:45:1214 Ιανουαρίου 2017 | Διαγόρας Βατίου | 0 - 0 | Αστέρας Μασσάρων | 14:45:1214:45 |
| 2017-01-14 11:00:5914 Ιανουαρίου 2017 | Απόλλων Καλυθιών | 3 - 0 | Αστέρας Μασσάρων | 11:00:5911:00 |
| 2017-01-01 00:00:551 Ιανουαρίου 2017 | Αστέρας Μασσάρων | - | Φοίβος Κρεμαστής 2 | 00:00:55Αναβλήθηκε |
| 2017-01-01 00:00:351 Ιανουαρίου 2017 | Ηρακλής Λάρδου | - | Αστέρας Μασσάρων | 00:00:3500:00 |
| 2017-01-01 00:00:331 Ιανουαρίου 2017 | Αθλέτικο Αφάντου | - | Αστέρας Μασσάρων | 00:00:33Αναβλήθηκε |
| 2017-01-01 00:00:061 Ιανουαρίου 2017 | Αστέρας Μασσάρων | - | Ηρακλής Λάρδου | 00:00:0600:00 |
| 2016-12-17 14:45:2417 Δεκεμβρίου 2016 | Αστέρας Μασσάρων | 0 - 1 | Ηρακλής Μαριτσών | 14:45:2414:45 |
| 2016-12-09 14:45:319 Δεκεμβρίου 2016 | Διαγόρας Ρόδου | 4 - 0 | Αστέρας Μασσάρων | 14:45:3114:45 |
| 2016-12-04 10:00:344 Δεκεμβρίου 2016 | Ατρόμητοι Ρόδου | 3 - 3 | Αστέρας Μασσάρων | 10:00:3410:00 |
| 2016-11-26 14:45:5926 Νοεμβρίου 2016 | Κλεάνθης Παραδεισίου | 2 - 0 | Αστέρας Μασσάρων | 14:45:5914:45 |
| 2016-11-19 14:45:3819 Νοεμβρίου 2016 | Αστέρας Μασσάρων | 3 - 1 | Ποσειδών Καρπάθου | 14:45:3814:45 |
| 2016-11-12 11:00:4212 Νοεμβρίου 2016 | Διαγόρας Ρόδου | 2 - 1 | Αστέρας Μασσάρων | 11:00:4211:00 |
| 2016-11-05 13:00:555 Νοεμβρίου 2016 | Αστέρας Μασσάρων | 5 - 4 | ΑΕΡΑ | 13:00:5513:00 |
| 2016-11-04 15:00:314 Νοεμβρίου 2016 | Αντίμαχος Κω | 3 - 0 | Αστέρας Μασσάρων | 15:00:3115:00 |
| 2016-11-03 13:00:383 Νοεμβρίου 2016 | Δόξα Καρδάμαινας | 1 - 1 | Αστέρας Μασσάρων | 13:00:3813:00 |
| 2016-10-29 15:30:3829 Οκτωβρίου 2016 | Αστέρας Μασσάρων | 1 - 1 | Αστέρας Παστίδας | 15:30:3815:30 |
| 2016-10-22 16:00:1622 Οκτωβρίου 2016 | Κλεόβουλος Λίνδου | 2 - 1 | Αστέρας Μασσάρων | 16:00:1616:00 |
| 2016-10-15 16:00:3015 Οκτωβρίου 2016 | Αστέρας Μασσάρων | 2 - 0 | ΑΕΡΑ | 16:00:3016:00 |
| 2016-10-03 14:45:333 Οκτωβρίου 2016 | Αστέρας Μασσάρων | 1 - 1 | Άρης Αρχαγγέλου | 14:45:3314:45 |
| 2016-09-24 16:30:5524 Σεπτεμβρίου 2016 | Αστέρας Μασσάρων | 0 - 5 | Φοίβος Κρεμαστής | 16:30:5516:30 |
| 2016-09-17 17:00:2017 Σεπτεμβρίου 2016 | Αστέρας Μασσάρων | 1 - 6 | Ηρακλής Λάρδου | 17:00:2017:00 |
