Επτά φορές από καταβολής του θεσμού (δηλαδή από την αγωνιστική περίοδο 1947 – 48) έχει κατορθώσει να πανηγυρίσει την κατάκτηση του κυπέλλου Δωδεκανήσου ο Φοίβος Κρεμαστής. Υπερτερεί στον τομέα αυτό του Απόλλωνα Καλυθιών ο οποίος έχει στεφθεί κυπελλούχος τρεις φορές. Η ομάδα της Κρεμαστής έχει σαφώς και περισσότερες συμμετοχές σε τελικούς, με δεκατρείς, έναντι πέντε του αντιπάλου της. Το news12 σας παρουσιάζει όλους τους τελικούς όπου μπορείτε να δείτε ότι το 1980 οι δυο ομάδες είχαν ξαναβρεθεί με νικητή τον Απόλλωνα Καλυθιών. Ειδικότερα:
1947 – 48 Διαγόρας Ρόδου – Δωριέας 2 – 1
1948 – 49 Δεν έγινε
1949 – 50 Δωριέας – Διαγόρας Ρόδου 2 – 0 α.α.
1950 – 51 Δεν έγινε
1951 – 52 Διαγόρας Ρόδου – Δωριέας 2 – 0
1952 – 53 Διαγόρας Ρόδου – Δωριέας 1 – 1
1953 – 54 Διαγόρας Ρόδου – Α.Ο.Ν. Πεισίροδος 1 – 1
1954 – 55 Δεν έγινε
1955 – 56 Δεν έγινε
1956 – 57 Διαγόρας Ρόδου – Δωριέας 2 – 1
1957 – 58 Ιάλυσος – Ατρόμητος 3 – 2
1958 – 59 Δωριέας – Ατρόμητος 1 – 0
1959 – 60 Δωριέας – Α.Ε.Π. Ρόδου 3 – 1
1960 – 61 Ροδιακός – Ανταγόρας Κώ 2 – 0 α.α.
1961 – 62 Ροδιακός – Διαγόρας Ρόδου 3 – 2
1962 – 63 Διαγόρας Ρόδου – Ροδιακός 2 – 1
1963 – 64 Ροδιακός – Δωριέας 4 – 3
1964 – 65 Διαγόρας Ρόδου – Δωριέας 1 – 0
1965 – 66 Διαγόρας Ρόδου – Ροδιακός 3 – 1
1966 – 67 Ροδιακός – Δωριέας 4 – 2
1967 – 68 Διαγόρας Ρόδου – Ροδιακός 3 – 1
1968 – 69 Ρόδος – Ανταγόρας Κω 2-0 α.α.
1969 – 70 Διγενής Κοσκινού – Ρόδος 3 – 1
1970 – 71 Φοίβος Κρεμαστής – Διγενής Κοσκινού 1 – 0
1971 – 72 Φοίβος Κρεμαστής – Ανταγόρας Κώ 2 – 0 α.α.
1972 – 73 Διγενής Κοσκινού – Απόλλων Καλυθίων 2 – 1
1973 – 74 Διαγόρας Ρόδου – Διγενής Κοσκινού 6 – 0
1974 – 75 Αναγέννηση Έμπωνας – Α.Ε.Ρ.Α. 1 – 1 κ.α./παρ. (4 – 2 πεν.)
1975 – 76 Άρης Αρχαγγέλου – Ανταγόρας Κώ 1 – 0
1976 – 77 Ανταγόρας Κω – Αναγέννηση Έμπωνας 1 – 1 κ.α./παρ. (6 – 4 πεν.)
1977- 78 Γ.Α.Σ. Ιάλυσος – Άρης Αρχαγγέλου 2 – 1
1978 – 79 Φοίβος Κρεμαστής – Διαγόρας Ρόδου 0 – 0 παρ. (5 – 4 πεν.)
1979 – 80 Απόλλων Καλυθίων – Φοίβος Κρεμαστής 1 – 0
1980 – 81 Κλεάνθης Παραδεισίου – Φοίβος Κρεμαστής 1 – 1 κ.α./παρ. (4 – 2 πεν.)
1981 – 82 Δωριέας – ΑΕΡΑ 3 – 1
1982 – 83 Άρης Αρχαγγέλου – Γ.Α.Σ. Ιάλυσος 2 – 1
1983 – 84 Φοίβος Κρεμαστής – Ανταγόρας Κω 1 – 1 κ.α./παρ. (4 – 3 πεν.)
1984 – 85 Ακουσίλαος Φανών – Κλεάνθης Παραδεισίου 1 – 0
1985 – 86 Ροδιακός – ΑΕΡΑ 1 – 0
1986 – 87 Φοίβος Κρεμαστής – Α.Ε. Κως 3 – 1
1987 – 88 Φοίβος – ΑΕ Κατταβιάς 1 – 0
1988 – 89 Ακουσίλαος Φανών – Καλυμνιακός 3 – 1
1989 – 90 Α.Ε. Κως – Φοίβος Κρεμαστής 3 – 0
1990 – 91 Ρόδος – Φοίβος Κρεμαστής 3 – 0
1991 – 92 Διαγόρας Βατίου – Α.Ε. Κως 2 – 0
1992 – 93 Α.Ε. Κως – Γ.Α.Σ. Ιάλυσος 3 – 3 παρ. (4 – 3 πεν.)
1993 – 94 Φοίβος Κρεμαστής – Διαγόρας Ρόδου 1 – 1 παρ. (2 – 1 πεν.)
1994 – 95 Ένωση Ρόδου/Διαγόρα – Διαγόρας Βατίου 2 – 0
1995 – 96 Άρης Αρχαγγέλου – Διγενής Κοσκινού 1 – 0
1996 – 97 Άρης Αρχαγγέλου – Φοίβος Κρεμαστής 1 – 0
1997 – 98 Άγιος Γεώργιος Μαλώνας – Φοίβος Κρεμαστής 2 – 1
1998 – 99 Άγιος Γεώργιος Μαλώνας – Απόλλων Καλυθιών 0 – 0 παρ. (4 – 3 πεν.)
1999 – 00 Α.Ε. Κως – Ασπίδα Σαλάκου 3 – 0
2000 – 01 Απόλλων Καλυθίων – Α.Ε. Κως 2 – 0
2001 – 02 Διγενής Κοσκινού Α.Ε. Κώς 0 – 0 παρ. (4 – 3 πεν.)
2002 – 03 Α.Σ. Απόλλων Καλυθιών – Α.Ε. Κως 1 – 0
2003 – 04 Διαγόρας Ρόδου – Α.Ε. Κώς 0 – 0 παρ. (4 – 2 πεν.)
2004 – 05 Ανταγόρας Κω – Κλεάνθης Παραδεισίου 1 – 0
2005 – 06 Α.Ε. Κως – ΑΕΡΑ 2 – 1
2006 – 07 Άρης Αρχαγγέλου – Γ.Α.Σ. Ιάλυσος 0 – 0 παρ. (4 – 3 πεν.)
2007 – 08 Ανταγόρας Κω – Α.Ε.Ρ.Α 3 – 2 παρ. (2 – 2 κ.α.)
2008 – 09 Ερμής Καλυθιών Κλεάνθης Παραδεισίου 1:0 παρ.
2009 – 10 Αναγέννηση Νήσου Ρόδου – Α.Ε. Κως 5 – 2
2010 – 11 Αναγέννηση Ιάλυσος – Α.Ο. Δικαίου 2 – 1
2011 – 12 Άρης Αρχαγγέλου – ΑΟ Δικαίου 7 – 6 πεν. ( 0 – 0 κ.α και παράταση)
Σημ.: Με μπλέ χρώμα οι συμμετοχές του Φοίβου και με πορτοκαλί αυτές του Απόλλωνα Καλυθιών
